Le lac Winnipesaukee tire son origine de la fonte d'un glacier géant. Les périodes glaciaires qui se sont succédé ont vu son cours changer à plusieurs reprises. Aujourd'hui, il s'écoule vers l'ouest pour rejoindre la rivière Winnipesaukee et finalement atteindre l'Océan Atlantique.
Le lac s'étend sur 34 kilomètres de long et sa largeur varie de 1,6 à 15 km. Sa surface totale est estimée à 180 km2.
Le lac a abrité la première régate entre les universités de Harvard et de Yale, le 3 août 1852. Il s'agit alors de la première rencontre sportive interuniversitaire du pays. Le 3 août 1952, les deux universités célèbrent le centenaire de la régate et renouvellent leur confrontation. Celleci se solde, encore une fois, par la victoire de Harvard.
Le nom du lac est le thème d'une jolie légende indienne.
Mineola, la fille du chef d'une tribu locale, est amoureuse d'Adiwando, fils du chef d'une tribu ennemie. L'union finit par avoir lieu, contre le gré de Wonaton, père de la jeune fille. Le jour des noces, le temps est orageux, et les eaux du lac paraissent noires. Tous les membres de la tribu de Wonaton escortent en pirogue les mariés jusqu'à la moitié du lac. Alors qu'ils font demi-tour pour laisser les deux jeunes aller en lune de miel, le soleil déchire soudainement les nuages et les eaux du lac se parent d'une belle clarté.
Wonaton y voit immanquablement un signe du destin et donne au lac le nom de Winnipesaukee, « Sourire du Grand Esprit».
Une des plages du lac figure dans le film « Click » avec Adam Sandler.
En 2007, Nicolas Sarkozy passe ses premières vacances, en tant que président, dans la célèbre bourgade de Wolfeboro, sur le bord du lac.
Le lac est le lieu de découverte d'un objet mystérieux appelé la pierre mystère de Winnipesaukee. Cette pierre, de forme ovoïde, est gravée de divers motifs plus ou moins abstraits, dont un a été identifié comme représentant la lune. L'origine véritable et la signification de cette pierre demeurent obscures et divisent la communauté scientifique, obligée de s'en tenir à des spéculations.
La seule certitude est que cette « pierre mystère » est faite de quartzite, une roche peu commune dans la région, ce qui semble corroborer la thèse d'une origine éloignée du New Hampshire.
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