Son origine remonte en 1581, lorsque le roi Philippe II demande à Juan de Herrera, un architecte célèbre de la Renaissance, de concevoir un plan de réhabilitation de l'ancienne Plaza del Arrabal, aménagée sans grande cohérence bien que très fréquentée.
Cependant, les travaux ne commencent qu'en 1617 sous le règne de Philippe III. Ce dernier ordonne à l'architecte Juan Gomez de Mora de poursuivre le projet. Les arcades de la place sont terminées deux ans plus tard, mais c'est finalement Juan de Villenueva qui donne à la Plaza sa forme définitive en 1790, après qu'une série d'incendies l'endommagent gravement.
De forme rectangulaire, la place mesure 129 mètres de long sur 94 mètres de large.
Elle est entourée de bâtiments résidentiels à arcades, hauts de 3 étages et comportant en tout 237 balcons tous tournés vers la place. Les bâtiments étant contigus, on ne peut accéder à la Plaza qu'au travers de 9 portails servant d'entrée.
Dominant l'endroit, la Casa de la Panaderia sert d'édifice municipal et culturel. Les fresques de sa façade nord ont été rénovées plusieurs fois. La plus récente, effectuée selon les dessins de Carlos Franco, date de 1992.
Au centre de la place trône la statue équestre de Philip III, érigée après la célébration du mariage d'Isabel II.
Le nom originel de la place est Plaza del Arrabal, mais elle est connue en tant que Plaza Mayor. Entre-temps, elle a été « Plaza Real », « Plaza de la Constitución », « Plaza de la Republica » avant de redevenir définitivement la Plaza Mayor, à la fin de la guerre civile espagnole.
Durant une longue période, la place est le témoin d'une multitude d'évènements. Elle a vu les bûchers de l'Inquisition, les exécutions publiques, les corridas, mais aussi les matchs de football et les marchés. Elle est également le théâtre de la célébration de la fête de Saint Isidore, le saint patron de la ville.
La dernière corrida date de 1847 et, phénomène assez incroyable, des traces de sang de taureau sur les murs témoignent encore aujourd'hui de ces corridas passées.
L'Arco de Cuchilleros ou Arche des Couteliers est la plus célèbre de ses arcades. Elle donne sur la rue « Calle de Cuchilleros ».
Les façades des appartements, complètement accolés entre eux, forment une toile géante sur laquelle les évènements ayant marqué la ville ont été peints au fur et à mesure de leur déroulement.
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