La ville de Tripoli est fondée au 7e siècle av. J.C. par les Phéniciens qui lui donnent le nom d'Oea. Après avoir été dominée par Carthage, ancienne colonie phénicienne, puis par Rome, elle est conquise par les musulmans au 8e siècle. La construction des premières mosquées de la médina date de cette époque, même si certains édifices de culte, encore visibles aujourd'hui, sont un peu plus récents (11e - 14e siècles).
Le centre historique de Tripoli est une vieille ville fortifiée dont les murailles remontent à l'époque romaine. Au 8e siècle, une autre enceinte est érigée par les conquérants arabes, face à l'océan. Les remparts de la médina sont restés intacts, tout comme les trois portes symboliques qui donnent accès à la ville : Bab Zanata à l'ouest, Bab Hawara au sud-est et Bab Al-Bahr au nord. En dehors des murs, le seul monument romain qui soit encore debout est l'Arc de Marc Aurèle, qui marque la limite septentrionale de la vieille cité.
La médina compte également une douzaine de mosquées mameloukes et ottomanes, ainsi qu'un nombre assez important de madrasas (écoles coraniques), de caravansérails et de hammams, inspirés des thermes romains et byzantins.
Parmi les plus belles mosquées figure la grande mosquée Mansouri, construite de 1294 à 1315, dont l'architecture résulte d'un mélange de style occidental et oriental. L'édifice dispose d'une vaste cour entourée de portiques. Ceux-ci donnent sur une salle de prière, recouverte de voûtes et d'une coupole.
La mosquée Taynâl, construite en 1335 par l'émir Saïf ed Dîne, compte deux salles de prières, ornées de somptueuses colonnes en granit d'époque romaine.
La « mosquée suspendue », Al-Mu'allaq, bâtie en 1556, est dotée d'un beau minaret octogonal.
La madrasa Al-Burtasiyat - construite en 1310 - s'abrite derrière des murs ornés de marbres polychromes et de mosaïques dorées. Elle se distingue des autres édifices par son minaret carré, qui s'élève haut dans le ciel, au-dessus de la porte d'entrée principale.
Les écoles coraniques Al-Qartâwiyat et Al-Tuwashyat, ainsi que les hammams Izz ed-Dîne, ElAbd et Al-Jadid, constituent d'importants témoignages de l'architecture mamelouke.
Le seul édifice chrétien répertorié dans la médina est l'église Saint-Jean du mont Pèlerin. Construite par les croisés, il ne reste d'elle que des ruines qui se dressent sur la colline d'Abu Samra.
Après être devenue musulmane au 8e siècle, Tripoli tombe successivement sous l'emprise des Espagnols en 1510, des Turcs en 1551, puis de l'Empire ottoman en 1714. Au début du 19e siècle, Tripoli entre deux fois en conflit avec les États-Unis, à cause des pirates qui pullulent dans ses eaux territoriales.
En 1911, l'Italie attaque la Turquie et annexe par la même occasion Tripoli, qui reconnaît la souveraineté italienne par le Traité de Lausanne. En 1943, l'Italie cède la place à la GrandeBretagne, qui domine Tripoli jusqu'à l'indépendance de la Libye, en 1951.
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