La construction de la Grand Place commence après celle de l'Hôtel de Ville, de 1402 à 1455, pour servir de place commerciale.
Du 15e au 17e siècle, différents bâtiments sont construits autour d'elle. Une restauration est entreprise vers la fin des années 1600.
La place est entourée de l'Hôtel de Ville, de la Maison du Roi (anciennement connue sous le nom de Maison du Pain) et des maisons des guildes (associations commerciales). Les plus célèbres sont la Montagne de Thabor, la Rose, l'Arbre doré, la Maison du Cygne (devenue un restaurant réputé), l'Étoile, le Renard dont le toit est surmonté d'une statue de St Nicolas et la Maison des Marins dont l'étage supérieur ressemble à la poupe d'un navire.
Les rues avoisinantes portent des noms qui rappellent l'existence des anciens commerces qui y étaient ouverts : rue du Marché aux Herbes, rue des Bouchers, rue du Marché-au-Charbon, etc.
Au 13e siècle, les boulangers vendent leur pain dans un bâtiment en bois. Sous l'administration du Duc de Brabant, cet édifice est détruit et remplacé par un bâtiment en pierre.
En 1873, les dignitaires de la dynastie Habsbourg créent la « Maison du Roi » en faisant reconstruire ce même bâtiment dans un style néogothique par l'architecte Victor Jamaer.
Le 13 août 1695, une armée dirigée par le maréchal François de Neuville, composée de 70 000 Français et placée sous l'autorité du Duc de Villeroi, envahit Bruxelles. Il s'agit pour les Français de mener une riposte contre l'attaque de Namur (sous occupation française) par la Ligue d'Augsbourg.
Les bombardements massifs détruisent alors la majorité de la Grand Place, ne laissant que la charpente de l'Hôtel de Ville et les ruines fumantes des habitations voisines. Les guildes de la ville décident de reconstruire la place avec le concours des autorités municipales.
Cette restauration donnera à la Grand Place son aspect actuel, un mélange des styles gothique, baroque et Louis XIV.
La Grand Place est un site de pèlerinage pour les fans de la série culte de BBC, l'armée secrète, dont les 2e et 3e épisodes ont été tournés sur le site en 1978 et 1979.
L'Hôtel de Ville comporte une tour gothique de 97 mètres dessinée par Jan Van Ruysbroeck et surmontée d'une statue de St Michel, le saint patron de Bruxelles.
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