Cuba est à l'époque une colonie espagnole. La première forteresse de La Havane, appelée Fuerza Vieja (vieille Force), est en partie détruite par Jacques de Sores en 1555 et est complètement démantelée en 1582. Philippe II d'Espagne engage alors, en 1558, l'ingénieur Bartolomé Sanchez pour la construction d'une nouvelle placeforte.
En 1562, est ainsi posée la première pierre de l'édifice. Cependant, les plaintes des résidents devant déménager et les dissensions entre l'ingénieur Sanchez et Francisco Carreno, le gouverneur de La Havane, retardent la construction. L'édifice ne sera achevé qu'en 1577, les ouvriers étant épaulés par des prisonniers et des esclaves.
Les autorités désirent alors adjoindre un étage supplémentaire, qui servirait de caserne et de dépôt d'armes, mais l'opération s'avère techniquement impossible. D'autre part, malgré le fait que la forteresse soit établie un peu plus près du rivage, l'armée réalise que l'emplacement est stratégiquement inadéquat pour une défense efficace.
Juan de Tejeda, le gouverneur de Cuba vers 1590, décide donc d'y emménager. Le château fort devient alors la résidence des gouverneurs, chacun apportant une touche personnelle à l'édifice.
Faite de pierre provenance des rives de La Havane, la forteresse se protège derrière des murs épais et inclinés, derrière un profond fossé et un immense pont-levis.
Le gouverneur Juan Bitrian de Viamonte rajoute vers 1630 une tour d'horloge, surmontée d'une girouette ayant une forme de femme. La figurine est sculptée par le Cubain Geronimo Martin Pinzon, qui s'inspire de celle de la cathédrale de Séville.
Cette statuette, appelée « La Giraldilla » honore Inés de Bobadilla, la seule femme gouverneur. Remplaçant son mari Hernando de Soto, parti pour une expédition en Floride, elle passe des années à scruter l'horizon dans l'espoir de le revoir.
Aujourd'hui, la girouette est exposée dans le musée de la ville, abrité dans le « Palacio de los Capitanes Generales » sur la place d'Armes. Quant à celle qui trône au sommet de la tour, elle est une réplique de la statuette d'origine.
La forteresse abritait les archives nationales depuis 1899 et la bibliothèque nationale depuis 1938. Mais ces deux administrations viennent d'être transférées dans un nouveau bâtiment sur la place de la Révolution.
Le château a également servi de musée d'armes, puis de musée d'art contemporain, avant d'abriter une galerie nationale de céramiques cubaines en 1990. Depuis 2007, aucune grande exposition ne s'y est tenue.
La Giraldilla, devenue un symbole de La Havane, est imprimée sur l'étiquette du rhum « Havana Club ».
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