A l'époque romaine, le pont est d'abord construit en bois.
En 1333, suite à une montée des eaux de l'Arno, le pont cède et s'écroule.
Il sera reconstruit en pierre, en 1345, par l'architecte florentin Taddeo Gaddi.
Le Ponte Vecchio devient le plus pittoresque des ponts de Florence, avec l'installation d'échoppes de viande le long du pont.
En 1565, suite à la demande de Cosimo 1er de Médicis, l'architecte italien Giorgio Vasari construit un couloir au-dessus de l'une des rangées des échoppes.
Le célèbre « Corridor de Vasari » reliera le Palais Vecchio au Palais Pitti.
Le Ponte Vecchio est considéré, en Europe, comme le plus ancien pont construit en pierre.
Le pont se compose de trois voûtes qui reposent sur d'imposants piliers.
Certaines boutiques installées sur le pont possèdent une arrière-boutique qui dépasse du bord du pont. Les appuis sur lesquels elles reposent sont appelés « sporti ».
Le Corridor de Vasari a permis à la Famille des Médicis d'aller et venir entre le Palais Vecchio et le Palais Pitti, sans passer par le marché.
En 1593, les Médicis ordonnent le départ des bouchers. Toutes les échoppes seront prises d'assaut par les orfèvres et les bijoutiers.
Pendant la Deuxième Guerre mondiale, le Ponte Vecchio est épargné par les Allemands lors de leur retraite en 1944, contrairement aux autres ponts de Florence.
Au milieu du pont, une petite place entourée d'une grille abrite le buste de Benvenuto Cellini. La particularité de cette place réside dans le fait que des centaines de cadenas sont accrochés à la grille. Ceux-ci sont mis par les fiancés qui font v?u d'amour éternel. La croyance veut que le couple jette la clé dans le fleuve après avoir verrouillé le cadenas, pour que les amoureux deviennent éternellement liés.
Le mot « Banqueroute » trouverait son origine dans les activités de commerce du pont. Lorsqu'un commerçant ne pouvait pas s'acquitter des taxes, la table de son étalage, « banco », était brisée, « rotto », par un soldat. Cette pratique a été baptisée « banca rotta », signifiant « banque en faillite ».
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