Magnificient Mile est construite dans les années 1920 pour remplacer Pine Street qui est alors bordée par des usines et des entrepôts au sud et par des résidences privées au nord. Sa construction fait alors partie du plan d'urbanisation de Chicago conçu par Daniel Burnham.
Après la Grande Dépression et la Seconde Guerre Mondiale, Arthur Robloff et William Zeckendorf rachètent la majeure partie de Magnificent Mile et chargent la firme Holabird & Root de procéder à la rénovation des plus vieux édifices du quartier et d'en construire de nouveaux.
L'invention de l'appellation Magnificent Mile est à mettre sur le compte de Robloff qui voulait mettre ainsi en exergue la vocation commerciale de cette portion d'avenue et son esthétique générale.
Magnificent Mile comprend aujourd'hui un espace commercial total de 288 000 m2. La plupart des plus grandes enseignes de distribution mondiale y ont une succursale. C'est notamment le cas de Bloomingdale's, Neiman Marcus, Saks Fifth Avenue, Nordstrom, Macy's et de Lord & Taylor.
En outre, de grands noms de la haute couture et de la joaillerie de luxe ont ouvert des boutiques le long de Magnificent Mile : Cartier, Hermès, Giorgio Armani, Salvatore Ferragamo, Ermenegildo Zegna, Burberry ou encore Tiffany & Co. Les clients fortunés ne manquent pas de choix pour faire leur shopping.
Les hôtels et restaurants les plus réputés de Magnificent Mile sont le Drake Hotel, le Spiaggia, The Pump Room et le Ritz-Carlton Chicago.
Des banques de renommée internationale comme la Bank of America, la Citibank, la JP Morgan Chase Bank, la Salla Bank et la Harris Bank y ont établi leurs quartiers généraux. Des agences publicitaires et les grands journaux de Chicago y ont aussi ouvert leurs bureaux.
En 1871, un grand incendie ravage la ville de Chicago et son artère commerciale est déplacée à State Street. Avec le développement du transport public (routier et ferroviaire) et l'augmentation de la population urbaine, le quartier commercial s'étend bientôt jusqu'à Lake Street et Van Buren Street. Le phénomène s'amplifie encore plus avec la construction du pont de Michigan Avenue en 1920. C'est là que le plan d'urbanisation de Daniel Burnham entre en jeu et mène à la transformation de Pine Street en Magnificent Mile.
Dans les années 1950, le développement de la zone périphérique de Chicago réduit peu à peu l'importance commerciale de Magnificent Mile. Les commerces périclitent jusqu'à l'arrivée d'Arthur Rubloff et de William Zeckendorf et de leur ambitieux projet immobilier.
Magnificent Mile retrouve alors officiellement son statut d'avenue commerciale de luxe avec l'inauguration de la Water Tower Place (74 étages) en 1975.
Aujourd'hui, le quartier continue de se développer avec la construction de nouveaux immeubles divisés en appartements et en commerces divers.
Une ambiance différente est créée à Magnificent Mile à l'arrivée de chaque nouvelle saison. Durant le printemps, la floraison des centaines de milliers de tulipes (entre le 16 avril et le 7 mai) plantées aux abords de l'avenue la noie dans un torrent de couleurs. En été, le festival des jardins de Magnificent Mile se met en place, et des centaines d'espèces florales venant du monde entier sont exposées le long de l'avenue.
En automne et pendant les vacances de Noël, les arbres qui bordent l'avenue sont parés de plus d'un million de guirlandes lumineuses et des feux d'artifice sont régulièrement tirés depuis les rives de la rivière Chicago.
Quatre édifices figurant parmi les 85 plus hautes structures du monde sont érigés le long de Magnificient Mile. Il s'agit en l'occurrence du John Hancock Center (344m), du 900 North Michigan (265m), de la Water Tower Place (262m) et du Park Tower (257m).
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